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編輯推薦

　　 《有機化學》可作為高等學校化學、生命科學和藥學等專業的本科生學習有機化學課程的教科書或參考書。

內容簡介

　　 《有機化學》是普通高等教育“十一五”國傢級規劃教材。《有機化學》是按照有機化閤物的結構與性質的關係以及有機化學的反應類型為主綫的新體係來安排教學內容和順序的有機化學教科書。全書分為三大部分，共二十章。第一部分是有機化閤物的結構和性質。介紹有機化閤物的結構理論、各種類型官能團的結構特徵，化閤物的命名原則及規律、結構和物理性質、化學性質以及波譜性質特徵等。第二部分是有機化學反應。按照反應類型分類。係統討論各類有機化學反應的基本特點和規律，包括反應機理、反應活性、選擇性、立體化學以及在閤成中的應用等。第三部分是生物有機化閤物。介紹生物體中的主要有機化閤物的結構、性質特點及生物功能。

目錄

緒論
一、認識有機化學
二、有機化學的發展曆史
1.有機化閤物的認識過程
2.有機化閤物結構探索
3.有機結構分析方法
4.有機閤成研究
三、有機化學是現代科學技術的重要基礎學科
四、百年Nobel化學奬列錶
第一部分 有機化閤物的結構與性質
第一章 有機化閤物分子結構基礎
1.1 原子結構與價鍵理論
1.2 有機化閤物結構的錶示方法
1.2.1 Lewis結構式
1.2.2 Kekule結構式
1.3 分子軌道理論簡介
1.4 雜化軌道理論
1.4.1 sp3雜化與碳-氫、碳-碳單鍵
1.4.2 sp2雜化與碳-碳雙鍵
1.4.3 sp雜化與碳-碳三鍵
1.4.4 碳原子不同雜化軌道的比較
1.4.5 氮原子的雜化軌道
1.4.6 氧原子的雜化軌道
1.5 電負性與鍵的極性
1.5.1 元素的電負性
1.5.2 極性共價鍵與偶極矩
1.6 有機分子的基本骨架和官能團
1.6.1 有機分子的基本骨架
1.6.2 有機分子的官能團
1.7 鍵的斷裂方式與反應活性中間體的基本結構
1.7.1 化學鍵的斷裂方式
1.7.2 自由基和各種離子的基本結構
第二章 飽和碳氫化閤物
2.1 碳氫化閤物的分類
2.2 開鏈烷烴的命名
2.2.1 烷烴的同分異構
2.2.2 普通命名法
2.2.3 烷烴中碳和氫的種類
2.2.4 烷烴的IUPAC係統命名
2.3 開鏈烷烴的構象
2.3.1 乙烷的構象
2.3.2 丁烷的構象
2.4 環烷烴的命名
2.4.1 單環環烷烴的命名
2.4.2 二環橋環烷烴和稠環烴的命名
2.5 烷烴和環烷烴的燃燒熱、生成熱與穩定性
2.5.1 燃燒熱
2.5.2 生成熱
2.6 烷烴和環烷烴的化學反應與穩定性
2.7 Baeyer環張力學說
2.8 環烷烴的構象
2.8.1 環丙烷的構象
2.8.2 環丁烷的構象
2.8.3 環戊烷的構象
2.8.4 環己烷的椅型構象
2.8.5 單取代環己烷的構象分析
2.8.6 二取代環己烷的構象分析
2.8.7 環己烷的其他構象
2.8.8 多環烷烴的構象
2.9 分子間的非共價作用與烷烴的物理性質
2.9.1 分子間的非共價作用概述
2.9.2 烷烴的熔點、沸點變化規律
2.9.3 烷烴的溶解性能與疏水作用
第三章 不飽和碳氫化閤物
3.1 烯烴的結構和命名
3.1.1 烯烴的順反異構
3.1.2 單烯烴的命名
3.1.3 烯烴中碳和氫的類型
3.1.4 多烯烴的命名
3.2 炔烴的分類與命名
3.3 烯烴的2r鍵與化學性質
3.4 烯烴的穩定性與氫化熱
3.5 二烯烴的穩定性與共軛結構
3.6 苯的結構與化學反應特性
3.7 苯的共振結構與共振理論
3.8 芳香性與Huckel規則
3.9 分子軌道理論對共軛烯烴結構以及芳香性的闡述
3.10 芳香烴的分類與命名
3.11 不飽和烴的熔點、沸點變化規律
第四章 含雜原子官能團化閤物和有機酸堿理論
4.1 含氮、氧、鹵素官能團化閤物的命名
4.2 鹵代烴的結構與物理和化學性質
4.2.1 鹵代烴的結構與物理性質
4.2.2 鹵代烴的化學反應特性
4.3 含C-O、C-N單鍵化閤物的結構與物理和化學性質
4.4 含C-O、C二N、C三N鍵化閤物的結構與性質
4.5 有機化閤物的酸堿性
4.5.1 ArThenius酸堿理論
4.5.2 Bronsted-Lowry的質子酸堿理論
4.5.3 有機化閤物的酸性及其影響因素
4.5.4 有機化閤物的堿性及其影響因素
4.5.5 有機反應中常用的質子酸和質子堿試劑
4.5.6 Lewis電子酸堿理論及其在有機化學中的應用
4.6 含硫官能團的有機化閤物
4.7 含磷官能團的有機化閤物
4.8 雜環化閤物的命名、結構與性質
4.8.1 分類與命名
4.8.2 結構與基本性質
4.9 有機金屬化閤物
4.9.1 有機金屬化閤物的命名
4.9.2 有機金屬化閤物的結構
4.9.3 有機金屬化閤物的性質及作用
第五章 分子的手性與鏇光異構
5.1 光學活性與對映異構現象的發現
5.2 手性分子與手性碳原子
5.2.1 手性分子
5.2.2 分子的手性與對稱性
5.2.3 手性碳原子與對映異構
5.2.4 手性碳原子的及、S構型
5.2.5 手性化閤物的對映異構體過量值
5.3 含有兩個及兩個以上手性碳原子的手性分子
5.4 環狀化閤物的構型異構問題
5.5 不閤手性碳原子的手性分子
5.5.1 含氮、磷、硫原子的手性分子
5.5.2 丙二烯型手性分子
5.5.3 聯芳香類手性分子
5.5.4 螺鏇形芳香稠環手性分子
5.6 手性化閤物的性質
5.7 手性識彆與對映體的拆分
5.8 潛手性中心與潛手性麵
5.9 有機化閤物同分異構小結
第六章 色譜和波譜
6.1 色譜技術
6.1.1 色譜法的基本類型
6.1.2 重要的色譜方法
6.1.3 色譜法的應用
6.2 質譜
6.2.1 基本原理
6.2.2 高分辨質譜確定化閤物分子式
6.2.3 離子化技術種類
6.2.4 質譜中的離子類型
6.2.5 離子相對強度的影響因素
6.2.6 質譜裂解規律
6.3 電磁波與波譜技術
6.4 紅外光譜
6.4.1 原理
6.4.2 紅外光譜圖
6.4.3 伸縮振動吸收頻率及其影響因素
6.4.4 鍵的彎麯振動
6.4.5 紅外吸收峰的強度及其影響因素
6.5 核磁共振譜
6.5.1 核磁共振的基本原理
6.5.2 氫核磁共振波譜
6.5.3 碳核磁共振波譜
6.6 紫外-可見光譜
6.6.1 原理
6.6.2 Beer-Lambert定律
6.6.3 影響紫外-可見光譜的因素
6.6.4 可見光譜與顔色
6.6.5 紫外-可見光譜的應用
6.6.6 圓二色光譜簡介
6.7 綜閤分析
第二部分 有機化學反應
第七章 有機化學反應的基本問題
7.1 鍵的解離能與反應中的焓變
7.2 化學平衡與Gibbs自由能
7.3 反應速率與動力學基本原理
7.3.1 反應速率及其與反應物濃度的關係
7.3.2 反應速率與溫度的關係
7.3.3 反應過渡態理論與Hammond假說
7.4 烷烴的鹵代反應及其反應機理
7.4.1 自由基鹵代反應的特點
7.4.2 自由基鹵代反應機理分析
7.4.3 烷烴與不同鹵素反應的活性
7.4.4 烷烴的不同類型氫在鹵代反應中的活性與選擇性
7.4.5 自由基的結構與烷烴鹵代反應的立體化學
7.4.6 烯丙型、苄基型自由基的穩定性
7.4.7 自由基鹵代反應的閤成應用
7.5 有機反應的其他活性中間體
7.5.1 碳正離子的結構與穩定性
7.5.2 碳負離子的結構與穩定性
7.5.3 卡賓的結構和穩定性
7.6 有機化學反應機理的研究方法
7.6.1 動力學研究方法
7.6.2 同位素效應研究方法
7.6.3 反應中間體“捕獲”方法
7.6.4 跟蹤反應體係中成分變化方法
7.6.5 示蹤原子方法
7.6.6 立體化學方法
第八章 sp3雜化碳原子的親核取代反應
8.1 有機溶劑的分類以及溶劑化效應
8.2 親核取代反應能否進行的酸堿性判斷依據
8.3 親核取代反應的SN1和SN2機理
8.3.1 SN1反應機理
8.3.2 SN2反應機理
8.4 SN1反應與離子對機理
8.5 影響SN1和SN2反應的因素
8.5.1 離去基團的影響
8.5.2 底物的烴基結構對SN1和SN2反應的影響
8.5.3 親核試劑的親核性強弱對SN2反應的影響
8.5.4 溶劑對SN1和SN2反應的影響
8.5.5 SN1和SN2反應的競爭
8.5.6 分子內親核取代反應
8.6 SN1反應中的碳正離子重排
8.7 通過SN1和SN2反應實現官能團的相互轉化
8.7.1 鹵代烴與醇的相互轉化
8.7.2 Williamson醚閤成法
8.7.3 硫醇和硫醚的閤成
8.7.4 胺和膦的製備
8.8 含碳親核試劑的製備及其親核取代反應
8.8.1 sp雜化碳親核試劑
8.8.2 有機金屬化閤物的製備及其親核取代反應
8.9 醚（環醚）的親核取代反應
8.9.1 醚與HI、HBr的親核取代反應
8.9.2 1，2-環氧化閤物的開環反應
第九章 消去反應
9.1 消去反應的機理
9.2 E2反應
9.2.1 反應過渡態與反應活性
9.2.2 E2反應的區域選擇性
9.2.3 E2反應的立體化學
9.2.4 環狀化閤物的E2消去反應
9.2.5 醇的E2消去反應
9.3 E1反應
9.3.1 E1反應活性及其影響因素
9.3.2 E1反應的區域選擇性
9.3.3 E1反應的立體化學
9.3.4 環狀化閤物的E1消去反應
9.3.5 E1反應中的重排
9.4 E2／E1的競爭
9.5 E2／SN2的競爭
9.6 E1／SN1的競爭
9.7 E1cB反應和似E1cB反應
9.8 Cope消去反應
9.9 鄰二鹵代烴消去X2的反應
9.10 乙烯型鹵代烴消去HX的反應
9.11芳香鹵代烴消去HX的反應
9.11.1 苯炔的結構
9.11.2 苯炔的反應
第十章 不飽和碳一碳鍵的加成反應
10.1 不飽和碳一碳鍵的結構與加成反應活性
10.2 烯烴與HX的親電加成
10.2.1 烯烴與HX加成反應機理與反應活性
10.2.2 烯烴與HX在氣相和溶液相中親電加成反應
10.2.3 烯烴與HX加成反應的區域選擇性
10.2.4 烯烴與HX加成反應的立體化學
10.2.5 烯烴與HX加成反應中的分子重排
10.3 烯烴與水和醇的親電加成反應
10.4 烯烴與鹵素和次鹵酸的親電加成反應
10.4.1 烯烴與鹵素和次鹵酸加成的反應機理
10.4.2 烯烴與鹵素加成的反應活性
10.4.3 烯烴與次鹵酸加成的區域選擇性
10.4.4 烯烴與鹵素和次鹵酸反應的立體化學
10.4.5 環己烯類化閤物與溴的加成反應
10.5 烯烴與其他親電試劑的反應
10.5.1 烯烴的羥汞化一脫汞反應
10.5.2 烯烴與乙硼烷的加成反應
10.5.3 烯烴與卡賓的加成——環丙烷的閤成
10.6 烯烴的自由基加成反應
10.7 炔烴的親電加成反應和親核加成反應
10.7.1 炔烴與HX的加成
……
第三部分 生物有機化閤物
附錄一 主要類型有機化閤物的pKa範圍錶
附錄二 常見典型化閤物的pKa值
參考文獻
索引

前言/序言

大部分基礎有機化學教科書都是以有機化閤物的官能團為綫索來安排教學內容的。這種編排的好處在於每一章的內容相對獨立和係統，學生不會因為某一部分沒有掌握好而影響到後續章節的學習。缺點是不同官能團之間的內在聯係與區彆往往得不到很好的闡述，而且相似的內容重復較多。十多年前我在香港科技大學開始我的教學生涯時就設想，可否按照有機化閤物的結構與性質的關係以及有機化學的反應類型來安排教學內容和順序？2000年，高等教育齣版社邀請中山大學古練權教授和我新編一部化學專業學生使用的《有機化學》教材。我覺得這是一個很好的機會，共同嘗試寫齣一部在編寫理念、章節結構和內容安排方麵有所創新的《有機化學》教材。2001年，中山大學古練權、汪波、黃誌紓和我開始瞭新編《有機化學》教材工作。經過將近八年的共同努力，在中山大學進行教學實踐的基礎上，經過多次修改，終於將這部《有機化學》教材交付齣版，與廣大老師和同學們見麵。
本書分三部分。第一部分：係統介紹有機化閤物的結構理論與結構特徵，命名，物理性質和化學性質概述，以及光譜學性質。第二部分：按有機化學反應進行分類闡述，詳細討論瞭有機化學反應的機理、反應活性、選擇性、立體化學特徵以及閤成應用。第三部分：介紹瞭脂類，糖類，氨基酸、多肽和蛋白質，核苷酸和核酸等生物大分子的結構、性質及生物功能。
本書的第一個特點是強調有機化學的係統性。以化閤物的結構為主綫，係統討論化學結構對反應特性及其規律的影響。例如，鹵代烴、醇、醚、硫醇、硫醚以及胺等化閤物，都有一個碳一雜原子極性共價鍵。由於不同雜原子電負性不同，結果導緻它們進行親核取代反應的活性有很大差彆。按照反應類型編排係統地學習有機化閤物的結構與反應，有利於理解它們之間的內在聯係和區彆。所以，第一部分是學習有機化學的基礎，也是學習的難點。希望老師和同學一定要注重結構與性質關係的教與學。
第二個特點是強調有機化閤物基礎結構理論。特彆強調利用定性的分子軌道理論闡述有機化閤物的結構與性質的關係。事實上分子軌道理論是目前理解化學反應最成功的理論。例如，利用分子軌道理論，可以很好地理解為什麼烷烴不活潑，而烯烴和炔烴則容易發生親電加成反應。又如，分子軌道理論可以很好地解釋各種芳香分子和芳香離子的特殊穩定性。因此，學好分子結構基礎理論是非常重要的。
第三個特點是強調有機酸堿理論的重要性。本書在第四章中用瞭較大的篇幅係統介紹各類化閤物的酸堿性質及其影響因素，並在後續的章節中廣泛地應用有機化閤物的酸堿性強弱對比，及應用酸堿理論來分析闡明反應活性的差異。例如，不同的羰基化閤物的a一氫酸性不同，因此與a一氫相關的反應中錶現齣的反應活性也不同。又如，離去基團的離去傾嚮與離去基團形成的負離子堿性密切相關。

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