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編輯推薦

適讀人群 ：從事茶學、植物學、園藝學、藥物化學、天然産物化學及生命科學相關學科科研、教學和技術開發的相關人員，同時也能作為茶學高等教育教學和科研工作的參考資料和輔助教材。
《茶樹次生代謝》可供茶學、植物學、園藝學、藥物化學、天然産物化學及生命科學等學科從事科研、教學和技術開發的相關人員參閱，也可作為茶學高等教育教學和科研工作的參考資料和輔助教材。

內容簡介

《茶樹次生代謝》圍繞茶樹巾特徵性次生代謝産物，從初生代謝人手，係統地介紹瞭次生代謝産物的閤成積纍及其轉化、代謝途徑與關鍵酶和代謝調控的分子機製，以及次生代謝物的結構研究與健康功能。既注重瞭知識的係統性，義重點關注瞭特徵性次生代謝産物；既強調瞭生物技術等新的技術和方法，又兼顧瞭與傳統産業的結閤；既突齣理論的嚴謹性，又做到瞭理論與實踐的銜接。大量文獻資料齣自安徽農業大學茶樹次生代謝與茶葉質量安全研究團隊，是團隊在茶樹次生代謝領域研究成果的歸納和總結，同時也是對國內外該領域最新研究進展的綜述和提升。

目錄

第1章緒論l
1.1茶樹次生代謝研究的意義l
1.2近年來取得的重要進展2
1.2.1茶樹次生代謝産物的研究9
1.2.2茶樹中主要次生代謝産物的代謝途徑9
1.2.3茶樹基因組學研究12
1.3結語13
參考文獻14
第2章茶樹初生代謝19
2.1高等植物初生代謝19
9.9高等植物初生代謝的主要途徑19
2.2.1植物的碳代謝19
2.2.2植物氨基酸閤成代謝30
2.2.3植物脂肪代謝途徑32
2.3茶樹的初生代謝特點35
2.3.1茶樹的碳代謝特點35
2.3.2茶樹的氮代謝特點36
2.4高等植物中初生代謝和次生代謝的關係37
參考文獻38
第3章兒茶素代謝39
3.1兒茶素的類型39
3.2兒茶素的生物閤成途徑與調控41
3.2.1兒茶素的生物閤成途徑41
3.2.2兒茶素閤成途徑的轉錄調控50
3.2.3環境條件對兒茶素代謝的影響51
3.3兒茶素類物質在茶葉加工和貯藏中的變化54
3.3.1兒茶素類物質在加工和贓藏過程巾發生的化學反應54
3.3.2兒茶素類物質在綠茶加工過程巾的變化56
3.3.3兒茶素類物質在紅茶加工過程巾的變化56
3.3.4兒茶素類物質在黑茶加工過程巾的變化57
3.3.5兒茶素類物質在烏龍茶加工過程中的變化57
3.3.6茶素類物質在茶葉貯藏過程中的變化58
參考文獻59
第4章咖啡堿代謝65
4.1茶樹生物堿的組成及咖啡堿的分布65
4.1.1咖啡堿在植物巾的分布65
4.1.2咖啡堿在茶樹體內的分布66
4.2咖啡堿的代謝途徑與調控67
4.2.1茶樹體內咖啡堿的生物閤成67
4.2.2茶樹咖啡堿生物閤成途徑巾重要的酶及基因77
4.2.3茶樹咖啡堿代謝調控78
4.3環境條件對咖啡堿代謝的影響80
4.3.1光照對咖啡堿代謝的影響80
4.3.2溫度對咖啡堿代謝的影響80
4.3.3水？肥條件對咖啡堿代謝的影響81
4.3.4地理狀況對咖啡堿代謝的影響82
4.3.5人工調節對咖啡堿代謝的影響82
4.4加工與貯藏環境對咖啡堿代謝的影響82
4.4.1加工過程對咖啡堿代謝的影響82
4.4.2貯藏環境對咖啡堿代謝的影響83
第5章茶氨酸代謝88
5.1茶氨酸的性質.88
5.1.1茶氨酸的理化性質88
5.1.2茶樹體內茶氨酸的分布及變化88
5.2茶氨酸的代謝途徑與調控89
5.2.1茶樹體內茶氨酸昀代謝途徑89
5.2.2茶氨酸閤成的組織特異性90
5.2.3參與茶氨酸代謝的酶學研究92
5.2.4茶樹體內茶氨酸代謝的調控研究96
5.3環境條件對茶氨酸代謝的影響98
5.3.1光照對茶氨酸代謝的影響98
5.3.2氮素營養對茶氨酸代謝的影響100
5.4加工和貯藏環境對茶氨酸代謝的影響102
5.4.1加工對茶氨酸代謝的影響102
5.4.2貯藏環境對茶氨酸代謝的影響103
參考文獻104
第6章茶皂苷108
6.1茶皂苷的化學結構108
6.1.1茶籽116
6.1.2茶花117
6.1.3茶樹根？莖117
6.1.4茶樹葉片117
6.2茶皂苷的生物活性118
6.2.1抗高血脂高血壓118
6.2.2抑製乙醇吸收119
6.2.3抑製黑色素119
6.2.4腸胃活性119
6.2.5抗過敏119
6.2.6抗炎120
6.2.7其他120
參考文獻121
第7章茶葉香氣125
7.1茶葉香氣的組成125
7.1.1醇類125
7.1.2醛類127
7.1.3酮類128
7.1.4羧酸類128
7.1.5酯類129
7.1.6內酯類130
7.1.7酸類130
7.1.8酚類130
7.1.9雜氧化閤物130
7.1.10含硫化閤物131
7.1.11含氮化閤物131
7.2茶的香型131
7.2.1六大茶類香氣特徵132
7.2.2茶葉香型及主要香氣組分137
7.3茶葉香氣的形成途徑138
7.3.1茶葉香氣組分的生物閤成138
7.3.2如工過程巾茶葉香氣的形成145
7.4茶園生態及茶樹品種對茶葉香氣形成的影響149
7.4.1茶園生態對茶葉香氣的影響150
7.4.2茶樹品種對茶葉香氣的影響154
7.5茶葉貯藏過程中香氣的變化155
7.5.1貯藏環境及包裝材料對茶葉香氣的影響155
7.5.2脂肪酸氧化對香氣的影響156
7.5.3貯藏過程中普洱茶的後熟階段157
參考文獻157
第8章茶樹次生代謝産物與健康163
8.1茶樹次生代謝産物與癌癥163
8.1.1兒茶素與癌癥163
8.1.2茶黃素與癌癥165
8.1.3咖啡堿與癌癥166
8.2茶樹次生代謝産物與心血管疾病166
8.2.1兒茶素和茶黃素抑製脂肪吸收和脂質沉積166
8.2.2兒茶素緩解內皮功能紊亂167
8.2.3兒茶素抗血小闆凝集167
8.2.4兒茶素抵抗氧化逆境167
8.2.5兒茶素緩解炎癥反應167
8.3茶樹次生代謝産物與糖尿病167
8.4茶樹次生代謝産物與神經保護169
8.5茶樹次生代謝産物與皮膚健康170
8.6其他170
8.6.1骨健康170
8.6.2抗菌？抗病毒171
8.6.3免疫力171
8.6.4關節炎172
8.7小結172
參考文獻172
第9章茶樹次生代謝的分子基礎180
9.1茶樹次生代謝相關功能基因的剋隆與分離技術180
9.1.1墓因剋隆技術180
9.2茶樹次生代謝相關基因的發掘和分離方法184
9.2茶樹次生代謝相關功能基因的錶達技術195
9.2.1原核錶達係統196
9.2.2真核錶達係統198
9.3茶樹次生代謝相關基因功能研究的技術和方法203
9.3.1基因的生物信息學預測分析203
9.3.2基因的時空錶達譜和亞細胞定位分析204
9.3.3基於功能缺失和功能獲得策略的基因功能驗證206
9.3.4基因編碼産物相互作用DNA/蛋白質的研究208
參考文獻210
第10章茶樹次生代謝産物研究217
10.1茶樹次生代謝産物分離純化及代謝組學研究方法.217
l0.1.1茶多酚的提取？分離和純化217
l0.1.2茶皂素的分離純化221
l0.1.3茶氨酸的分離？純化223
10.1.4咖啡堿的超臨界流體萃取分離224
10.1.5茶葉香氣物質的超臨界CO2:萃取224
l0.1.6茶葉巾鞣質成分的分離？純化99C
10.1.7茶樹其他化學成分的分離純化226
10.1.8茶樹代謝組學研究方法227
10.2茶次生代謝結構解析方法229
10.2.1有機化閤物結構鑒定的一般方法229
10.2.2茶類黃酮和茶三萜的結構及光譜特點244
10.2.3結構解析實例252
10.3茶樹次生代謝産物化閤物標準庫258
10.3.1概述258
10.3.2茶樹次生代謝化閤物信息庫259
10.3.3茶葉化閤物實體庫的建立260
10.3.4化閤物庫的管理261
參考文獻261

精彩書摘

第1章緒論
l.1茶樹次生代謝研究的意義
在生物體內，化閤物通過生物化學反應被閤成或降解的過程稱為代謝( metabol1sm)。其中，閤成生物體生存所必需的化閤物如糖類、蛋白質、脂類和核酸類的代謝稱為初生代謝( pr1mary metabol1sm)，形成的産物分子質量一般很大，又稱為大分子化閤物。生物體利用初生代謝産物為原料，在酶的催化作用下，形成一些小分子的化學物質，稱為次生代謝産物( secondarv metabol1te)[1]。植物和微生物都能夠閤成大量次生代謝産物，這些小分子有機物在植物類群中特異性分布，次生代謝産物不是細胞生命活動或植物生長發育所必需的，在已知的光閤作用、呼吸、同化物運輸及生長分化等過程中沒有明顯的或直接的作用，因此多年來曾一直被認為是植物體內的廢物。越來越多的研究顯示，植物次生代謝産物的形成多與植物的繁殖、抗逆有關係，並非可有可無，在處理植物與生態環境關係上充當著重要的角色。通過對植物次生代謝的調控，改變次生代謝産物的含量，可提高植物的防禦能力，大量有益的次生代謝産物還可用於醫藥生産和人類疾病的防治等方麵。
植物次生代謝産物估計在10萬種以上，包括萜類、酚類（黃酮糞、花色苷）、生物堿等，它們都是由初生代謝途徑衍生而來的。
茶樹隸屬於雙子葉植物綱( D1cotvedoneae)山茶目(Theales)山茶科(Theaceae)山茶屬(Camell1a)。按照國際命名法，茶樹的學名為Camell1a sznenszs(L.)0．Kuntze。世界上所有茶樹都屬於Camell1a sznens1s(L.)0．Kuntze這一個基本種，分為兩個亞種，即中國亞種和阿薩姆亞種。中國亞種主要分布於中國、日本和俄羅斯等國，樹型較矮小，屬灌木型或半喬木型，葉片不大，葉麵光滑具有革質，開花早而多。根據形態特徵，中國亞種又可分為兩個類型，即武夷變種和大葉變種。武夷變種主要分布在我國東部、東南部和日本等；大葉變種主要分布在我國西南地區的雲南、貴州、四川一帶。植物次生代謝是其在長期進化中與環境相互作用的結果。與其他植物相比，茶樹次生代謝産物有其獨特性，茶樹芽葉中含有極其豐富的兒茶素、咖啡堿和茶氨酸等特徵性次生代謝産物，這些物質不僅賦予瞭茶葉獨有的色、香、味品質，而且與人體健康密切相關。近年來我國雖然在茶樹次生代謝、茶葉加T化學等方麵取得瞭較大進展，但是很多重要的理論問題巫待闡明。例如，茶樹中茶氨酸閤成酶的分離；茶樹中酯型兒茶素閤成的關鍵功能基因及調節基因的研究一直空白；酯型兒茶素及其閤成前體物質沒食子酸閤成代謝的分子機製，不僅是茶學界的焦點難題，而且是富含原花青素或縮閤單寜植物（如葡萄、柿子）的未解科學難題；有關茶樹的萜類糖苷香氣前體物質生物閤成的機製，所知也非常有限；為什麼茶樹中積纍瞭大量的特異性非蛋白質氨基酸茶氨酸，並且在不同品種、不同季節和栽培環境的茶樹個體中含量差異顯著等。這些問題的闡明是解決茶葉生産問題的理論基礎。
1.2近年來取得的重要進展
1.2.1茶樹次生代謝産物的研究
茶樹次生代謝研究源於對茶葉中特徵性次生代謝産物的興趣。1827年，英國化學傢Oudrv[3]發現瞭茶葉中含有特殊的嘌呤堿化閤物，當時稱之為茶素，即咖啡堿，被認為是茶葉生物化學研究的起點；1867年，德國化學傢Hlas1wetz發現茶葉中含有帶沒食子酸的單寜；1901年起，We1lc、Halberkann和青山新次郎先後從茶籽中分離齣茶皂苷；1950年，日本的酒戶彌二郎從茶葉中分離齣茶氨酸。分離、分析技術和檢測方法的快速發展，色譜與質譜技術聯用、計算機技術和化學計量學的有機結閤，使茶樹次生代謝産物分析的研究取得瞭長足的進展，並逐步建立瞭係統的次生代謝産物的分離與檢測方法。近年來，相繼建立瞭茶樹兒茶素組織定位的檢測方法；分離純化齣4種主要茶黃素單體，建立瞭茶黃素含量高效液相色譜測定法( HPLC)，解決瞭紅茶色素産品中茶黃素的定量問題；利用膜分離、吸附樹脂柱層析、高速逆流色譜( HSCCC)等技術進行紅茶色素産品的精製，精製後的産品茶黃素含量最高可達80%以上而咖啡堿低於1%[11]；建立丁茶樹葉片中茶樹糖苷類香氣前體的定量方法；利用建立的分離技術體係，從茯磚茶中純化得到3種新的三萜類化閤物；建立瞭以錶沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)與咖啡堿為主成分的苦味和澀味強度函數的化學評判方法，並通過感官評審對函數預測進行瞭驗證，利用該方法實現瞭對不同季節綠茶的化學鑒彆。
2013年，開發瞭茶樹次生代謝産物數據庫(http：//pcsb. ahau. edu. cn：8080/TCDB/download. jsp)，目前數據庫中記錄有1 450種化閤物，超過30 000條數據信息。
1.2.2茶樹中主要次生代謝産物的代謝途徑
茶樹次生代謝由茶樹初級代謝派生而來。次生代謝有其獨特性，具體錶現在含量極其豐富的兒茶素、咖啡堿和茶氨酸等次生代謝産物上；同時，茶鮮葉中還含有豐富的茶皂素、香氣物質、類鬍蘿蔔素、維生素等代謝産物。這些物質最終賦予瞭茶葉的色、香、味品質特徵，使之成為風靡世界的綠色健康飲品。
近年來，茶樹次生代謝産物代謝途徑的研究主要集中在與茶葉品質和健康密切相關的兒茶素、咖啡堿和茶氨酸的代謝途徑、關鍵酶及其基因的研究，以及外界環境等因子對茶樹次生代謝的影響等方麵。
1。兒茶素
兒茶素是茶葉主要的生物活性成分，占茶鮮葉乾物重的12%～24%，與茶葉品質和茶葉的保健功效密切相關。大量研究錶明，兒茶素特彆是沒食子酰基化的兒茶素具有明顯的抗氧化、防癌抗癌、預防心血管疾病等功效，是茶葉中廣受關注的功能成分。兒茶素為2一苯基苯並吡喃的衍生物，其基本結構包括A、B和C 3個基本環，根據B環和C環上連接基團的不同，兒茶素主要分為以下4種，分彆為錶兒茶素( ep1catech1n，EC)、錶沒食子兒茶素( ep1gallocatech1n，EGC)、錶兒茶素沒食子酸酯(ep1catech1n gallate，ECG)、錶沒食子兒茶素沒食子酸酯(ep1gallocatech1n gallate，EGCG)，如圖1-1所示，EC和EGC稱為非酯型兒茶素或簡單兒茶素，ECG和EGCG稱為酯型兒茶素或復雜兒茶素。此外，還含有少量的(+)-GC、( J)-GCG、(+)-CG、(+)-C。在兒茶素類物質當中，酯型兒茶素EGCG和ECG為主要組分，它們分彆占茶葉中兒茶素總量的50%～60%和15%～20%
圖1 1茶葉中主要兒茶素的分子結構
在植物次生代謝研究中，兒茶素作為植物中廣泛分布的一類黃酮類化閤物，EC和(+)-C的生物閤成途徑已基本清楚，如圖1-2所示。兒茶素經莽草酸途徑由苯丙酸鹽形成香豆酰CoA (CoA即輔酶A)，香豆酰CoA與3令丙二酰CoA閤成查耳酮，經查耳酮異構酶生成黃烷酮；黃烷酮經黃烷酮-3-羥化酶(F3H)、二氫黃酮醇還原酶(DFR)催化形成無色花青素即黃烷-3，4-二醇（花白素）；無色花青素經無色花青素還原酶(1AR)催化形成C[cat-ech1n，(+)-兒茶素]，或者經花青素閤成酶(ANS)和花青素還原酶(ANR)兩步催化形成EC（ep1catech1n，錶兒茶素）。迄今，錶沒食子兒茶素[(+)-GC和EGC]和酯型兒茶素(ECG、EGCG、CG和GCG)的生物閤成途徑尚不清楚。其可能的生物閤成途徑如圖1-2中虛綫所示，其關鍵酶黃烷酮-37，57-羥化酶(flavanone-37，5'-hvdroxvlase，F3'，5'H)和沒食子酰基轉移酶(galloyl-transferase，GT)的研究在茶樹中未見報道。
兒茶素或錶兒茶素在植物界分布極為廣泛，而酯型兒茶素在植物界除瞭在葡萄中有微量存在外，隻在茶樹中大量存在，並且茶樹中酯型兒茶素的含量遠遠高於簡單兒茶素。酯型兒茶素較非酯型兒茶素滋味更加苦澀，含量過高則影響茶葉風味品質；然而，酯型兒茶素的生物活性（如抗氧化、院癌抗癌、預防心血管疾病）又明顯優於簡單兒茶素；相關研究還發現，B環三羥基化的EGCG的生物學活性要高於B環僅-羥基化的ECG，而催化茶樹中兒茶素B環三羥基化的關鍵酶是F3'，5'H。對催化從簡單兒茶素到酯型兒茶素的關鍵酶(沒食子酰基轉移酶GT)的研究和其活性調控是實現茶樹中酯型兒茶素代謝調控的關鍵。
茶樹體內富含多酚類化閤物，其再生體係的建立非常睏難，這是國內外茶樹次生代謝研究進展緩慢的重要原因之。藉用葡萄毛狀根轉化係統和已完成的葡萄基因組測序，以及成熟的酵母錶達係統，有望為研究兒茶素生物閤成與代謝調控的分子機製提供藉鑒。
近年來，研究發現，酯型兒茶素閤成涉及兩步反應，即沒食子酸首先在尿榖氨酰轉肽酶(UGGT)催化下，被活化形成1-O-沒食子酰一葡萄糖，以此作為活化的酰基供體(1-O-glcesters)，再在錶兒茶素沒食子酰基轉移酶(ECGT)作用下，將沒食子酰基轉移到順式非酯型兒茶素的C環3位上而形成酯型兒茶素。在前期構建的茶樹轉錄組cD-NA文庫、SSH差減文庫和基因組測序的基礎上，獲得與茶樹黃酮類物質代謝相關的轉錄因子MYB、WD40和bHLH。
利用UPLC-3QMS/MS、HPLC-TOF/MS、熒光定量PCR技術和聚類分析，對茶樹發育相關和組織特異性相關的酚類物質積纍模式、63個酚類物質閤成相關結構基因和轉錄因子基因錶達模式進行瞭相關分析。利用體外錶達手段（原核與真核），對茶樹酚類物質閤成關鍵酶基因ANR1、ANR2、DFR1，DFR2、LCR1、F3'，5'H、MYB5功能進行瞭功能鑒定31，32J。
2．咖啡堿
茶樹是白然界為數不多的富含咖啡堿（1，3，7-三甲基黃嘌呤）的高等植物，已發現白然界至少有60種植物含有咖啡堿，其中含量比較高的植物除茶樹(Camell1a s1nens1s，2% -4%)及咖啡(Coffea arab1ca，1%～2.5%)以外，還有可可(Theobruma cacao，0.6%～0.8%)、巴拉圭茶（1lex paraguar1ens1s，0.8%～0.9%）、瓜拉拿泡林藤（Paull1n1a cupana，4%～8%）等‘33]。由於茶樹中的咖啡堿主要存在於葉片內，且以幼嫩葉中含量最高，隨葉片老化而逐漸減少；咖啡堿在其他植物中主要存在於果實或種子中，葉片內含量極少，因此咖啡堿作為茶葉特徵性成分常被用作判斷真假茶葉的重要指標之一。
咖啡堿是風靡世界的3大軟飲料植物（茶、咖啡和可可）中的共有成分。咖啡堿一方麵是茶葉中重要的滋味物質，其本身具有苦味，與茶黃素以氫鍵締閤形成的復閤物具有鮮爽味；另一方麵咖啡堿是一種甲基黃嘌呤衍生物，對人體基本的生理功能是對腺嘌呤受體的競爭性拮抗作用。咖啡堿普逭存在於咖啡、茶、碳酸飲料、巧剋力和許多處方與非處方的藥物中，是一種較為普通的、具有興奮性的食物和藥物成分。確切地說，咖啡堿可以升高血壓、增加血液中的兒茶酚胺的含量、增強血液中高血壓蛋白原酶的活力、提高血清中遊離脂肪酸的水平、利尿和增加胃酸的分泌。因此，適量攝人咖啡堿對人體健康有積極的影響。而高劑量攝人咖啡堿又會刺激中樞神經、影響睡眠、增高血壓、提高類風濕關節炎的患病率、緻突變及引起嬰兒早産等。因此，保持瞭茶葉風味和營養成分的低咖啡堿茶和茶製品，受到瞭消費者的歡迎。20世紀80年代初在中國廣東境內發現的一種天然無咖啡堿茶樹品種——南昆山毛葉茶（Camell1a pt1lophylla Chang）中，雖然不含咖啡堿，但可可堿含量很高，同樣不能滿足消費者需求。因此，調控飲料植物中咖啡堿的含量具有重要的理論意義和應用價值。
1)茶樹體內咖啡堿的閤成、貯存部位及分布規律已經闡明
茶樹體內除種子外，其他各部位均含有咖啡堿

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