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编辑推荐

适读人群 ：从事茶学、植物学、园艺学、药物化学、天然产物化学及生命科学相关学科科研、教学和技术开发的相关人员，同时也能作为茶学高等教育教学和科研工作的参考资料和辅助教材。
《茶树次生代谢》可供茶学、植物学、园艺学、药物化学、天然产物化学及生命科学等学科从事科研、教学和技术开发的相关人员参阅，也可作为茶学高等教育教学和科研工作的参考资料和辅助教材。

内容简介

《茶树次生代谢》围绕茶树巾特征性次生代谢产物，从初生代谢人手，系统地介绍了次生代谢产物的合成积累及其转化、代谢途径与关键酶和代谢调控的分子机制，以及次生代谢物的结构研究与健康功能。既注重了知识的系统性，义重点关注了特征性次生代谢产物；既强调了生物技术等新的技术和方法，又兼顾了与传统产业的结合；既突出理论的严谨性，又做到了理论与实践的衔接。大量文献资料出自安徽农业大学茶树次生代谢与茶叶质量安全研究团队，是团队在茶树次生代谢领域研究成果的归纳和总结，同时也是对国内外该领域最新研究进展的综述和提升。

目录

第1章绪论l
1.1茶树次生代谢研究的意义l
1.2近年来取得的重要进展2
1.2.1茶树次生代谢产物的研究9
1.2.2茶树中主要次生代谢产物的代谢途径9
1.2.3茶树基因组学研究12
1.3结语13
参考文献14
第2章茶树初生代谢19
2.1高等植物初生代谢19
9.9高等植物初生代谢的主要途径19
2.2.1植物的碳代谢19
2.2.2植物氨基酸合成代谢30
2.2.3植物脂肪代谢途径32
2.3茶树的初生代谢特点35
2.3.1茶树的碳代谢特点35
2.3.2茶树的氮代谢特点36
2.4高等植物中初生代谢和次生代谢的关系37
参考文献38
第3章儿茶素代谢39
3.1儿茶素的类型39
3.2儿茶素的生物合成途径与调控41
3.2.1儿茶素的生物合成途径41
3.2.2儿茶素合成途径的转录调控50
3.2.3环境条件对儿茶素代谢的影响51
3.3儿茶素类物质在茶叶加工和贮藏中的变化54
3.3.1儿茶素类物质在加工和赃藏过程巾发生的化学反应54
3.3.2儿茶素类物质在绿茶加工过程巾的变化56
3.3.3儿茶素类物质在红茶加工过程巾的变化56
3.3.4儿茶素类物质在黑茶加工过程巾的变化57
3.3.5儿茶素类物质在乌龙茶加工过程中的变化57
3.3.6茶素类物质在茶叶贮藏过程中的变化58
参考文献59
第4章咖啡碱代谢65
4.1茶树生物碱的组成及咖啡碱的分布65
4.1.1咖啡碱在植物巾的分布65
4.1.2咖啡碱在茶树体内的分布66
4.2咖啡碱的代谢途径与调控67
4.2.1茶树体内咖啡碱的生物合成67
4.2.2茶树咖啡碱生物合成途径巾重要的酶及基因77
4.2.3茶树咖啡碱代谢调控78
4.3环境条件对咖啡碱代谢的影响80
4.3.1光照对咖啡碱代谢的影响80
4.3.2温度对咖啡碱代谢的影响80
4.3.3水？肥条件对咖啡碱代谢的影响81
4.3.4地理状况对咖啡碱代谢的影响82
4.3.5人工调节对咖啡碱代谢的影响82
4.4加工与贮藏环境对咖啡碱代谢的影响82
4.4.1加工过程对咖啡碱代谢的影响82
4.4.2贮藏环境对咖啡碱代谢的影响83
第5章茶氨酸代谢88
5.1茶氨酸的性质.88
5.1.1茶氨酸的理化性质88
5.1.2茶树体内茶氨酸的分布及变化88
5.2茶氨酸的代谢途径与调控89
5.2.1茶树体内茶氨酸昀代谢途径89
5.2.2茶氨酸合成的组织特异性90
5.2.3参与茶氨酸代谢的酶学研究92
5.2.4茶树体内茶氨酸代谢的调控研究96
5.3环境条件对茶氨酸代谢的影响98
5.3.1光照对茶氨酸代谢的影响98
5.3.2氮素营养对茶氨酸代谢的影响100
5.4加工和贮藏环境对茶氨酸代谢的影响102
5.4.1加工对茶氨酸代谢的影响102
5.4.2贮藏环境对茶氨酸代谢的影响103
参考文献104
第6章茶皂苷108
6.1茶皂苷的化学结构108
6.1.1茶籽116
6.1.2茶花117
6.1.3茶树根？茎117
6.1.4茶树叶片117
6.2茶皂苷的生物活性118
6.2.1抗高血脂高血压118
6.2.2抑制乙醇吸收119
6.2.3抑制黑色素119
6.2.4肠胃活性119
6.2.5抗过敏119
6.2.6抗炎120
6.2.7其他120
参考文献121
第7章茶叶香气125
7.1茶叶香气的组成125
7.1.1醇类125
7.1.2醛类127
7.1.3酮类128
7.1.4羧酸类128
7.1.5酯类129
7.1.6内酯类130
7.1.7酸类130
7.1.8酚类130
7.1.9杂氧化合物130
7.1.10含硫化合物131
7.1.11含氮化合物131
7.2茶的香型131
7.2.1六大茶类香气特征132
7.2.2茶叶香型及主要香气组分137
7.3茶叶香气的形成途径138
7.3.1茶叶香气组分的生物合成138
7.3.2如工过程巾茶叶香气的形成145
7.4茶园生态及茶树品种对茶叶香气形成的影响149
7.4.1茶园生态对茶叶香气的影响150
7.4.2茶树品种对茶叶香气的影响154
7.5茶叶贮藏过程中香气的变化155
7.5.1贮藏环境及包装材料对茶叶香气的影响155
7.5.2脂肪酸氧化对香气的影响156
7.5.3贮藏过程中普洱茶的后熟阶段157
参考文献157
第8章茶树次生代谢产物与健康163
8.1茶树次生代谢产物与癌症163
8.1.1儿茶素与癌症163
8.1.2茶黄素与癌症165
8.1.3咖啡碱与癌症166
8.2茶树次生代谢产物与心血管疾病166
8.2.1儿茶素和茶黄素抑制脂肪吸收和脂质沉积166
8.2.2儿茶素缓解内皮功能紊乱167
8.2.3儿茶素抗血小板凝集167
8.2.4儿茶素抵抗氧化逆境167
8.2.5儿茶素缓解炎症反应167
8.3茶树次生代谢产物与糖尿病167
8.4茶树次生代谢产物与神经保护169
8.5茶树次生代谢产物与皮肤健康170
8.6其他170
8.6.1骨健康170
8.6.2抗菌？抗病毒171
8.6.3免疫力171
8.6.4关节炎172
8.7小结172
参考文献172
第9章茶树次生代谢的分子基础180
9.1茶树次生代谢相关功能基因的克隆与分离技术180
9.1.1墓因克隆技术180
9.2茶树次生代谢相关基因的发掘和分离方法184
9.2茶树次生代谢相关功能基因的表达技术195
9.2.1原核表达系统196
9.2.2真核表达系统198
9.3茶树次生代谢相关基因功能研究的技术和方法203
9.3.1基因的生物信息学预测分析203
9.3.2基因的时空表达谱和亚细胞定位分析204
9.3.3基于功能缺失和功能获得策略的基因功能验证206
9.3.4基因编码产物相互作用DNA/蛋白质的研究208
参考文献210
第10章茶树次生代谢产物研究217
10.1茶树次生代谢产物分离纯化及代谢组学研究方法.217
l0.1.1茶多酚的提取？分离和纯化217
l0.1.2茶皂素的分离纯化221
l0.1.3茶氨酸的分离？纯化223
10.1.4咖啡碱的超临界流体萃取分离224
10.1.5茶叶香气物质的超临界CO2:萃取224
l0.1.6茶叶巾鞣质成分的分离？纯化99C
10.1.7茶树其他化学成分的分离纯化226
10.1.8茶树代谢组学研究方法227
10.2茶次生代谢结构解析方法229
10.2.1有机化合物结构鉴定的一般方法229
10.2.2茶类黄酮和茶三萜的结构及光谱特点244
10.2.3结构解析实例252
10.3茶树次生代谢产物化合物标准库258
10.3.1概述258
10.3.2茶树次生代谢化合物信息库259
10.3.3茶叶化合物实体库的建立260
10.3.4化合物库的管理261
参考文献261

精彩书摘

第1章绪论
l.1茶树次生代谢研究的意义
在生物体内，化合物通过生物化学反应被合成或降解的过程称为代谢( metabol1sm)。其中，合成生物体生存所必需的化合物如糖类、蛋白质、脂类和核酸类的代谢称为初生代谢( pr1mary metabol1sm)，形成的产物分子质量一般很大，又称为大分子化合物。生物体利用初生代谢产物为原料，在酶的催化作用下，形成一些小分子的化学物质，称为次生代谢产物( secondarv metabol1te)[1]。植物和微生物都能够合成大量次生代谢产物，这些小分子有机物在植物类群中特异性分布，次生代谢产物不是细胞生命活动或植物生长发育所必需的，在已知的光合作用、呼吸、同化物运输及生长分化等过程中没有明显的或直接的作用，因此多年来曾一直被认为是植物体内的废物。越来越多的研究显示，植物次生代谢产物的形成多与植物的繁殖、抗逆有关系，并非可有可无，在处理植物与生态环境关系上充当着重要的角色。通过对植物次生代谢的调控，改变次生代谢产物的含量，可提高植物的防御能力，大量有益的次生代谢产物还可用于医药生产和人类疾病的防治等方面。
植物次生代谢产物估计在10万种以上，包括萜类、酚类（黄酮粪、花色苷）、生物碱等，它们都是由初生代谢途径衍生而来的。
茶树隶属于双子叶植物纲( D1cotvedoneae)山茶目(Theales)山茶科(Theaceae)山茶属(Camell1a)。按照国际命名法，茶树的学名为Camell1a sznenszs(L.)0．Kuntze。世界上所有茶树都属于Camell1a sznens1s(L.)0．Kuntze这一个基本种，分为两个亚种，即中国亚种和阿萨姆亚种。中国亚种主要分布于中国、日本和俄罗斯等国，树型较矮小，属灌木型或半乔木型，叶片不大，叶面光滑具有革质，开花早而多。根据形态特征，中国亚种又可分为两个类型，即武夷变种和大叶变种。武夷变种主要分布在我国东部、东南部和日本等；大叶变种主要分布在我国西南地区的云南、贵州、四川一带。植物次生代谢是其在长期进化中与环境相互作用的结果。与其他植物相比，茶树次生代谢产物有其独特性，茶树芽叶中含有极其丰富的儿茶素、咖啡碱和茶氨酸等特征性次生代谢产物，这些物质不仅赋予了茶叶独有的色、香、味品质，而且与人体健康密切相关。近年来我国虽然在茶树次生代谢、茶叶加T化学等方面取得了较大进展，但是很多重要的理论问题巫待阐明。例如，茶树中茶氨酸合成酶的分离；茶树中酯型儿茶素合成的关键功能基因及调节基因的研究一直空白；酯型儿茶素及其合成前体物质没食子酸合成代谢的分子机制，不仅是茶学界的焦点难题，而且是富含原花青素或缩合单宁植物（如葡萄、柿子）的未解科学难题；有关茶树的萜类糖苷香气前体物质生物合成的机制，所知也非常有限；为什么茶树中积累了大量的特异性非蛋白质氨基酸茶氨酸，并且在不同品种、不同季节和栽培环境的茶树个体中含量差异显著等。这些问题的阐明是解决茶叶生产问题的理论基础。
1.2近年来取得的重要进展
1.2.1茶树次生代谢产物的研究
茶树次生代谢研究源于对茶叶中特征性次生代谢产物的兴趣。1827年，英国化学家Oudrv[3]发现了茶叶中含有特殊的嘌呤碱化合物，当时称之为茶素，即咖啡碱，被认为是茶叶生物化学研究的起点；1867年，德国化学家Hlas1wetz发现茶叶中含有带没食子酸的单宁；1901年起，We1lc、Halberkann和青山新次郎先后从茶籽中分离出茶皂苷；1950年，日本的酒户弥二郎从茶叶中分离出茶氨酸。分离、分析技术和检测方法的快速发展，色谱与质谱技术联用、计算机技术和化学计量学的有机结合，使茶树次生代谢产物分析的研究取得了长足的进展，并逐步建立了系统的次生代谢产物的分离与检测方法。近年来，相继建立了茶树儿茶素组织定位的检测方法；分离纯化出4种主要茶黄素单体，建立了茶黄素含量高效液相色谱测定法( HPLC)，解决了红茶色素产品中茶黄素的定量问题；利用膜分离、吸附树脂柱层析、高速逆流色谱( HSCCC)等技术进行红茶色素产品的精制，精制后的产品茶黄素含量最高可达80%以上而咖啡碱低于1%[11]；建立丁茶树叶片中茶树糖苷类香气前体的定量方法；利用建立的分离技术体系，从茯砖茶中纯化得到3种新的三萜类化合物；建立了以表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)与咖啡碱为主成分的苦味和涩味强度函数的化学评判方法，并通过感官评审对函数预测进行了验证，利用该方法实现了对不同季节绿茶的化学鉴别。
2013年，开发了茶树次生代谢产物数据库(http：//pcsb. ahau. edu. cn：8080/TCDB/download. jsp)，目前数据库中记录有1 450种化合物，超过30 000条数据信息。
1.2.2茶树中主要次生代谢产物的代谢途径
茶树次生代谢由茶树初级代谢派生而来。次生代谢有其独特性，具体表现在含量极其丰富的儿茶素、咖啡碱和茶氨酸等次生代谢产物上；同时，茶鲜叶中还含有丰富的茶皂素、香气物质、类胡萝卜素、维生素等代谢产物。这些物质最终赋予了茶叶的色、香、味品质特征，使之成为风靡世界的绿色健康饮品。
近年来，茶树次生代谢产物代谢途径的研究主要集中在与茶叶品质和健康密切相关的儿茶素、咖啡碱和茶氨酸的代谢途径、关键酶及其基因的研究，以及外界环境等因子对茶树次生代谢的影响等方面。
1。儿茶素
儿茶素是茶叶主要的生物活性成分，占茶鲜叶干物重的12%～24%，与茶叶品质和茶叶的保健功效密切相关。大量研究表明，儿茶素特别是没食子酰基化的儿茶素具有明显的抗氧化、防癌抗癌、预防心血管疾病等功效，是茶叶中广受关注的功能成分。儿茶素为2一苯基苯并吡喃的衍生物，其基本结构包括A、B和C 3个基本环，根据B环和C环上连接基团的不同，儿茶素主要分为以下4种，分别为表儿茶素( ep1catech1n，EC)、表没食子儿茶素( ep1gallocatech1n，EGC)、表儿茶素没食子酸酯(ep1catech1n gallate，ECG)、表没食子儿茶素没食子酸酯(ep1gallocatech1n gallate，EGCG)，如图1-1所示，EC和EGC称为非酯型儿茶素或简单儿茶素，ECG和EGCG称为酯型儿茶素或复杂儿茶素。此外，还含有少量的(+)-GC、( J)-GCG、(+)-CG、(+)-C。在儿茶素类物质当中，酯型儿茶素EGCG和ECG为主要组分，它们分别占茶叶中儿茶素总量的50%～60%和15%～20%
图1 1茶叶中主要儿茶素的分子结构
在植物次生代谢研究中，儿茶素作为植物中广泛分布的一类黄酮类化合物，EC和(+)-C的生物合成途径已基本清楚，如图1-2所示。儿茶素经莽草酸途径由苯丙酸盐形成香豆酰CoA (CoA即辅酶A)，香豆酰CoA与3令丙二酰CoA合成查耳酮，经查耳酮异构酶生成黄烷酮；黄烷酮经黄烷酮-3-羟化酶(F3H)、二氢黄酮醇还原酶(DFR)催化形成无色花青素即黄烷-3，4-二醇（花白素）；无色花青素经无色花青素还原酶(1AR)催化形成C[cat-ech1n，(+)-儿茶素]，或者经花青素合成酶(ANS)和花青素还原酶(ANR)两步催化形成EC（ep1catech1n，表儿茶素）。迄今，表没食子儿茶素[(+)-GC和EGC]和酯型儿茶素(ECG、EGCG、CG和GCG)的生物合成途径尚不清楚。其可能的生物合成途径如图1-2中虚线所示，其关键酶黄烷酮-37，57-羟化酶(flavanone-37，5'-hvdroxvlase，F3'，5'H)和没食子酰基转移酶(galloyl-transferase，GT)的研究在茶树中未见报道。
儿茶素或表儿茶素在植物界分布极为广泛，而酯型儿茶素在植物界除了在葡萄中有微量存在外，只在茶树中大量存在，并且茶树中酯型儿茶素的含量远远高于简单儿茶素。酯型儿茶素较非酯型儿茶素滋味更加苦涩，含量过高则影响茶叶风味品质；然而，酯型儿茶素的生物活性（如抗氧化、院癌抗癌、预防心血管疾病）又明显优于简单儿茶素；相关研究还发现，B环三羟基化的EGCG的生物学活性要高于B环仅-羟基化的ECG，而催化茶树中儿茶素B环三羟基化的关键酶是F3'，5'H。对催化从简单儿茶素到酯型儿茶素的关键酶(没食子酰基转移酶GT)的研究和其活性调控是实现茶树中酯型儿茶素代谢调控的关键。
茶树体内富含多酚类化合物，其再生体系的建立非常困难，这是国内外茶树次生代谢研究进展缓慢的重要原因之。借用葡萄毛状根转化系统和已完成的葡萄基因组测序，以及成熟的酵母表达系统，有望为研究儿茶素生物合成与代谢调控的分子机制提供借鉴。
近年来，研究发现，酯型儿茶素合成涉及两步反应，即没食子酸首先在尿谷氨酰转肽酶(UGGT)催化下，被活化形成1-O-没食子酰一葡萄糖，以此作为活化的酰基供体(1-O-glcesters)，再在表儿茶素没食子酰基转移酶(ECGT)作用下，将没食子酰基转移到顺式非酯型儿茶素的C环3位上而形成酯型儿茶素。在前期构建的茶树转录组cD-NA文库、SSH差减文库和基因组测序的基础上，获得与茶树黄酮类物质代谢相关的转录因子MYB、WD40和bHLH。
利用UPLC-3QMS/MS、HPLC-TOF/MS、荧光定量PCR技术和聚类分析，对茶树发育相关和组织特异性相关的酚类物质积累模式、63个酚类物质合成相关结构基因和转录因子基因表达模式进行了相关分析。利用体外表达手段（原核与真核），对茶树酚类物质合成关键酶基因ANR1、ANR2、DFR1，DFR2、LCR1、F3'，5'H、MYB5功能进行了功能鉴定31，32J。
2．咖啡碱
茶树是白然界为数不多的富含咖啡碱（1，3，7-三甲基黄嘌呤）的高等植物，已发现白然界至少有60种植物含有咖啡碱，其中含量比较高的植物除茶树(Camell1a s1nens1s，2% -4%)及咖啡(Coffea arab1ca，1%～2.5%)以外，还有可可(Theobruma cacao，0.6%～0.8%)、巴拉圭茶（1lex paraguar1ens1s，0.8%～0.9%）、瓜拉拿泡林藤（Paull1n1a cupana，4%～8%）等‘33]。由于茶树中的咖啡碱主要存在于叶片内，且以幼嫩叶中含量最高，随叶片老化而逐渐减少；咖啡碱在其他植物中主要存在于果实或种子中，叶片内含量极少，因此咖啡碱作为茶叶特征性成分常被用作判断真假茶叶的重要指标之一。
咖啡碱是风靡世界的3大软饮料植物（茶、咖啡和可可）中的共有成分。咖啡碱一方面是茶叶中重要的滋味物质，其本身具有苦味，与茶黄素以氢键缔合形成的复合物具有鲜爽味；另一方面咖啡碱是一种甲基黄嘌呤衍生物，对人体基本的生理功能是对腺嘌呤受体的竞争性拮抗作用。咖啡碱普逭存在于咖啡、茶、碳酸饮料、巧克力和许多处方与非处方的药物中，是一种较为普通的、具有兴奋性的食物和药物成分。确切地说，咖啡碱可以升高血压、增加血液中的儿茶酚胺的含量、增强血液中高血压蛋白原酶的活力、提高血清中游离脂肪酸的水平、利尿和增加胃酸的分泌。因此，适量摄人咖啡碱对人体健康有积极的影响。而高剂量摄人咖啡碱又会刺激中枢神经、影响睡眠、增高血压、提高类风湿关节炎的患病率、致突变及引起婴儿早产等。因此，保持了茶叶风味和营养成分的低咖啡碱茶和茶制品，受到了消费者的欢迎。20世纪80年代初在中国广东境内发现的一种天然无咖啡碱茶树品种——南昆山毛叶茶（Camell1a pt1lophylla Chang）中，虽然不含咖啡碱，但可可碱含量很高，同样不能满足消费者需求。因此，调控饮料植物中咖啡碱的含量具有重要的理论意义和应用价值。
1)茶树体内咖啡碱的合成、贮存部位及分布规律已经阐明
茶树体内除种子外，其他各部位均含有咖啡碱

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