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編輯推薦

適讀人群 ：本書針對從事有機閤成專業的技術人員編寫，其他相關化工類工作者及高校師生也可參考使用。
　　1、本書盡量收集一些新的有機反應，並從反應機理上加以解釋，以反映現代有機閤成的特點。
　　2、按照有機化閤物的類型編排，對每類化閤物的各種雜環化反應進行介紹，並對反應的特點、適用範圍進行瞭適當總結，盡量選用一些藥物或藥物中間體用作具體的反應實例。
3、所選用的閤成方法，真實可靠、可操作性強。

內容簡介

　　本書對雜環化閤物閤成的基本理論和基本規律進行瞭詳細介紹，包括反應類型、反應機理、適用範圍，具體應用實例等。以環的類型分類分彆介紹瞭五元雜環、六元雜環化閤物及其苯並衍生物的閤成方法，以反映現代有機閤成的特點。
本書針對從事有機閤成專業的技術人員編寫，其他相關化工類工作者及高校師生也可參考使用。

作者簡介

孫昌俊，山東大學化學與化工學院，濟南聖魯金藥物技術開發有限公司 化學部主任，教授， 1970年畢業於山東大學化學係，並於同年留校任教。恢復研究生招生製度後於1982年獲理學碩士學位。
一直從事有機化學的教學與科研工作，積纍瞭大量科技資料，尤其在有機閤成、藥物設計、藥物閤成、糖化學、核苷化學、生物有機、雜環化學、藥物反應等方麵具有豐富的經驗。
在國內外學術刊物發錶各種研究論文近200篇，齣版瞭《生物有機化學專論》(山東科技齣版社)、《有機化學》(山東大學齣版社)、《精編有機化學教程》(山東大學齣版社，國傢十一、五規劃重點教材)、《藥物閤成反應---理論與實踐》(2007，化學工業齣版社) 等多部著作。
目前在濟南聖魯金藥物技術開發有限公司任化學部主任，領導數十人專職從事有機閤成工作。

內頁插圖

目錄

第一章含一個雜原子的五元環化閤物的閤成1
第一節含一個氧原子的五元雜環化閤物的閤成1
一、呋喃、四氫呋喃及其衍生物1
二、苯並呋喃及其衍生物7
第二節含一個氮原子的五元雜環化閤物的閤成11
一、吡咯及其衍生物的閤成11
二、吲哚及其衍生物的閤成22
第三節含一個硫原子的五元雜環化閤物的閤成39
一、噻吩及其衍生物40
二、苯並噻吩及其衍生物50
第二章含兩個雜原子的五元雜環化閤物的閤成56
第一節含一個氧原子和一個氮原子的五元芳香雜環化閤物56
一、�み蚣捌溲萇�物56
二、苯並�み蚣捌溲萇�物66
三、異�み蚣捌溲萇�物68
四、苯並異�み蚣捌溲萇�物73
第二節含一個硫原子和一個氮原子的五元芳香雜環化閤物75
一、噻唑及其衍生物75
二、苯並噻唑及其衍生物79
第三節含兩個氮原子的五元芳香雜環化閤物88
一、咪唑及其衍生物88
二、苯並咪唑及其衍生物93
三、吡唑及其衍生物104
四、吡唑酮及其衍生物111
五、吲唑及其衍生物113
第三章含三個雜原子的五元芳香雜環化閤物120
第一節含一個硫原子和兩個氮原子的五元芳香雜環化閤物120
一、1，3，4-噻二唑及其衍生物120
二、1，2，3-噻二唑及其衍生物123
三、1，2，4-噻二唑及其衍生物126
第二節含一個氧原子和兩個氮原子的五元芳香雜環化閤物127
一、1，3，4-�ざ�唑及其衍生物127
二、1，2，4-�ざ�唑及其衍生物130
第三節含三個氮原子的五元芳香雜環化閤物133
一、 1，2，3-三唑及其衍生物133
二、 1，2，4-三唑及其衍生物136
三、苯並三唑及其衍生物141
第四章含四個氮原子的五元芳香雜環化閤物(四唑)的閤成144
一、酰胺或亞胺氯化物與疊氮試劑作用145
二、腈類化閤物與疊氮化閤物的［3+2］環加成146
三、疊氮化物與胺類化閤物環化149
四、醛、酮類化閤物與疊氮酸反應151
五、四唑化閤物的其他製備方法152
第五章含一個雜原子的六元芳香雜環化閤物的閤成154
第一節含一個氧原子的六元雜環化閤物154
一、2-吡喃酮類化閤物154
二、香豆素類化閤物156
三、4-吡喃酮和色酮類化閤物166
第二節含一個氮原子的六元芳香雜環化閤物171
一、吡啶及其衍生物171
二、喹啉及其衍生物183
三、異喹啉及其衍生物202
第三節含一個硫原子的六元雜環、七元雜環化閤物216
第六章含兩個雜原子的六元芳香雜環化閤物220
第一節嘧啶類化閤物220
一、以1，3-二酯為原料222
二、以1，3-二酮類為原料222
三、以1，3-酮酯為原料223
四、以1，3-醛酯為原料224
五、以1，3-醛腈為原料224
六、以氰基乙酸酯(酸)為原料225
七、以丙二酸為原料226
八、以1，3-二醛為原料226
九、以丙醛酸為原料227
十、嘧啶類化閤物的其他閤成方法228
第二節吡嗪229
第三節噠嗪231
第七章含三個氮原子的六元芳香雜環化閤物的閤成236
一、1，2，3-三嗪236
二、1，2，4-三嗪237
三、1，3，5-三嗪239
參考文獻242
化閤物名稱索引243

精彩書摘

　　　三、4-吡喃酮和色酮類化閤物
　　4-吡喃酮類化閤物最常用的閤成方法是1,3,5-三酮類化閤物的分子內縮閤環化。例如丙酮與兩分子的草酸二乙酯在醇鈉作用下縮閤生成1,3,5-三酮類化閤物，而後再在酸性條件下關環，再經水解、脫羧，得到4-吡喃酮。

　　如下1,3,5-三酮在酸催化劑存在下分子內脫水可以生成4-吡喃酮衍生物。

　　1,3,5-三酮類化閤物還可以用如下方法來製備。1,3-二酮類化閤物在氨基鉀作用下生成過渡態雙負離子，雙負離子發生碳上的酰基化反應生成三酮，最後在強酸作用下環化生成4-吡喃酮類化閤物。

　　　4-甲氧基-丁-3-烯-2-酮A轉化為相應的烯醇鋰鹽與酰氯反應，得到C-位上酰化的交替共軛化閤物B (1,3,5-三酮的等價體)，B在催化量的三氟醋酸催化下發生環閤生成4-吡喃酮類衍生物。

　　丙酮衍生物與醋酸在多聚磷酸作用下，可以生成1,3,5-三酮，而後關環生成4-吡喃酮。例如：

　　使用醋酸和醋酸酐，與多聚磷酸一起加熱可以以70%的收率得到2,6-二甲基-4-吡喃酮。

　　這是目前閤成4-吡喃酮衍生物的最簡單的方法。雖然反應機理尚不清楚，但也提齣瞭一些看法，即在多聚磷酸作用下，醋酸或醋酸酐自身縮閤生成乙酰乙酸，乙酰乙酸再進一步發生雙分子環閤而後重排生成2,6-二甲基-4-吡喃酮。
　　乙酰乙酸乙酯在碳酸氫鈉作用下反應，兩分子之間進行縮閤，可以得到3-位連有乙酰基的-2-吡喃酮，而後在硫酸作用下重排，得到4-吡喃酮衍生物。

　　重排過程大緻如下：

　　不對稱的2,6-二取代-4-吡喃酮，可以用丙酮與炔酸酯反應來製備。

　　利用F-C反應可以生成苯並吡喃酮類化閤物。例如：

　　自然界中存在量最大、也是最重要的4-吡喃酮類化閤物是苯並-4-吡喃酮，即色酮及其衍生物。雖然色酮本身還未從天然物種中分離得到，但其衍生物，特彆是羥基取代的色酮、2-苯基取代色酮 (黃酮)、3-苯基取代色酮 (異黃酮)和稠環色酮在自然界是廣泛存在的。其中很多具有重要的生物活性，是開發新藥的一條重要途徑。例如臨床上使用的治療心絞痛的中草藥葛根，其中的主要有效成分是葛根素(9)，具有擴張冠脈、增加冠脈血流量和腦血流量的作用，屬於異黃酮的衍生物，結構如下：

　　色酮和黃酮從結構上看都屬於苯並4-吡喃酮類化閤物。它們通常是以鄰羥基苯乙酮為起始原料來閤成的。
　　鄰羥基苯乙酮與羧酸酯在堿的作用下首先發生Claisen酯縮閤反應生成鄰羥基芳基-1,3-二酮，後者發生分子內的環化反應生成色酮或黃酮類化閤物。

　　若將鄰羥基苯乙酮轉化為相應的酯，後者在堿的作用下異構化 (Baker-Venkataraman重排)，最終也可以得到色酮或黃酮類化閤物。

前言/序言

雜環化閤物是分子中含有雜環結構的有機化閤物，成環的原子除碳原子外，至少含有一個雜原子。據統計，在已知有機化閤物中，雜環化閤物占總數的65%以上。
雜環化閤物中最常見的雜原子是氮、硫、氧，可分為脂雜環、芳雜環兩大類。雜環化閤物中，最小的雜環為三元環，最常見的是五六元環，其次是七元環。本書主要介紹五元和六元芳香雜環化閤物。
雜環化閤物廣泛存在於自然界，與生物學有關的重要化閤物多數為雜環化閤物，例如核酸、某些維生素、抗生素、激素、色素和生物堿等。此外，人們還閤成瞭多種多樣具有各種性能的雜環化閤物，其中有些可做藥物、殺蟲劑、除草劑、染料、塑料等。雜環化閤物在藥物閤成、新藥開發中占有十分重要的地位。
雜環化閤物種類很多，結構各異。一個環狀化閤物可能有多條不同的閤成路綫，但從鍵的形成來看，碳原子與雜原子之間結閤成鍵比碳碳之間結閤成鍵要容易得多。
環閤反應類型很多，所用試劑更是多種多樣，但卻存在一些基本理論和基本規律。本書正是對雜環化閤物閤成的這些基本理論和基本規律進行詳細介紹，包括反應類型、反應機理、適用範圍，具體應用實例等。
本書有如下基本特點。
1.在編排方式上，以含一個、兩個和多個雜原子的各類芳香雜環化閤物為基礎，分彆介紹五元雜環、六元雜環化閤物及其苯並衍生物的閤成方法，這樣以環的類型分類，更便於讀者學習、參考和查閱。
2.環閤反應多種多樣，新反應屢見報道。本書盡量收集一些新反應，並從反應機理、影響因素、適用範圍等方麵進行總結，以反映現代有機閤成的特點，內容比較豐富。
3.對有些反應，盡量選用一些藥物或藥物中間體用作具體的反應實例。同時適當選擇瞭一些國內學者的研究成果。
4.對每一個閤成的化閤物，均列齣瞭其物理常數和用途，並列齣瞭相應的參考文獻。
本書由孫昌俊、劉少傑主編。王秀菊、曹曉冉，孫琪、馬嵐、孫風雲、孫中雲、孫雪峰、張廷峰、張紀明，辛炳煒、連軍、周峰岩、房士敏等人參加瞭部分內容的編寫和資料收集、整理工作。
編寫過程中得到山東大學化學院陳再成教授、趙寶祥教授以及化學工業齣版社有關同誌的大力支持，在此一並錶示感謝。
本書實用性強，適閤於從事化學、應化、生化、醫藥、農藥、染料、顔料、日用化工、助劑、試劑等行業的生産、科研、教學、實驗室工作者以及大專院校師生使用。
書中的不妥之處，懇請讀者批評指正。

孫昌俊
2017年4月於濟南

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